2002年,出演个人首部电视剧《名扬四海》,从而正式进入演艺圈,在剧中饰演石头。修杰楷2005年,与徐熙媛,周渝民,赖雅妍合作主演青春偶像剧《战神》,在剧中饰演安达也；同年,与贵岛功一郎,侯湘婷,潘慧如合作主演都市情感剧《听不到的恋人》,在剧中饰演花店老板小修。2006年,与言承旭,戴立忍,吴孟达,张钧甯合作主演台湾偶像剧《白色巨塔》,在剧中饰演关欣的未婚夫廖其书。2007年,出演张韶涵,吴尊,辰亦儒主演的台湾偶像剧《公主小妹》,在剧中饰演小麦的生父,同年,出演林依晨,郑元畅主演的台湾偶像剧《恶作剧2吻》,在剧中饰演章妮娜的情人周传津。2008年,与周渝民,赵又廷,陈意涵,张钧甯合作主演警匪偶像剧《痞子英雄》,在剧中饰演移动热狗摊的小贩马小明；同年,出演林俊杰,曾恺玹,李玖哲,张勋杰主演的台湾偶像剧《原来我不帅》,在剧中饰演段兆伟；同年,出版个人第一本旅游书《边境。吴哥窟》。2009年,与蓝正龙,陈乔恩,邱泽合作主演台湾偶像剧《福气又安康》,在剧中饰演严大风表弟的严阳；同年,与陈德修,胡宇崴,曾沛慈,博焱,陈乃荣合作主演台湾偶像剧《终极三国》,在剧中饰演东吴书院总校长孙权。2010年,出版个人第二本旅游书《故事,清迈》；同年,与张栋梁,王乐妍,路嘉欣,路斯明合作主演台湾偶像剧《女王不下班》,在剧中饰演充满正义感的刑事警官童嘉良。修杰楷2011年,与许慧,梁正群,梁瀞文合作主演台湾偶像剧《爱在桐花纷飞时》,在剧中一人分饰二角,分别饰演双胞胎哥哥郑擎光和双胞胎弟弟郑擎天；同年,与炎亚纶,梁心颐,周采诗,杨贵媚合作主演台湾偶像剧《给爱丽丝的奇迹》,在剧中饰演从乡下到大城市闯荡的小提琴手陈海杰。2012年,与潘时七,魏巍,张伦硕,赵子靓合作主演都市情感偶像剧《我家有个赵大咪》,在剧中饰演男一号房东李程；同年,与陈柏霖,陈意涵合作主演电影《骇战》,在剧中饰演电脑工程师黄冠军。2013年,与王心凌,谢坤达,杨千霈合作主演青春偶像剧《幸福选择题》,在剧中饰演何立方的哥哥何立伟；同年,与天心,邵翔,安唯绫合作主演台湾偶像剧《结婚好吗》,在剧中饰演男主角方子轩。2014年,与白家绮,钟雅如,李沛旭合作主演民视周日偶像剧《星座爱情牡羊女》,在剧中饰演建筑事务所合伙人王少强；同年,与赵又廷,林更新,张钧甯合作主演3D动作电影《痞子英雄之黎明升起》,在剧中饰演黑鹰队成员黄世楷。2015年,出演赵文瑄主演的美食类纪实剧《孤独的美食家》,在剧中饰演林志豪。2019年10月19日,与林予晞,方志友合作主演的家庭剧《天堂的微笑》在中国台湾首播,他在剧中饰演暖力十足的男主角孙又翔,该剧于2020年7月15日在爱奇艺,优酷播出。2021年,参演电视剧《华灯初上》；参演电视剧《华灯初上第二季》播出。2023年4月21日,参演电视剧《亲爱坏蛋》播出。11月10日,参演的台剧《此时此刻》上线网飞。
修杰楷与家人2010年,修杰楷因拍摄电影《混混天团》而与女模特王思平擦出爱的火花。2014年3月28日,修杰楷出席沐浴乳活动,并表示已单身两个多月；同年10月,修杰楷被拍到与自己大9岁的女星贾静雯约会,恋情被曝光,随后双方大方承认了恋情。2015年5月5日,修杰楷通过新浪微博宣布了女友贾静雯怀孕的消息；同年8月7日,修杰楷与贾静雯的女儿诞生,女儿小名叫做“咘咘”。2016年5月13日,修杰楷到成功岭替代役训练班,接受一般替代役第164梯次基础及专业训练,训练期共22天。他申请家庭因素替代役,之后会在新北市政府展开1年替代役,可以按时上下班,也可以就近照顾家里。2017年3月18日,贾静雯发微博报喜,称与修杰楷第二胎女儿已经出生,还透露宝宝体重6斤,身高50cm,给宝宝取名为Bo妞。
修杰楷有着立体的五官,他看起来酷酷的,生活中的他是一个拥有迷人笑容的大男生。修杰楷非表演科班出身,却因为其自然不做作的明星特质,加上认真执着的工作态度,使他在戏剧演出上有着亮眼的成绩。修杰楷换上各式西装展现成熟男人魅力,诠释忧郁型男恰到好处,举手投足都电力十足,眼神中散发暖男魅力,。